Главным героем игры является подросток-хулиган Джимми Хопкинс. Ему уже несколько раз приходилось менять место учёбы. И вот теперь он попал в школу-интернат города Булворта (город придуман авторами игры). Разработчики утверждают, что действие происходит в 2006 году. Джимми Хопкинсу — подростку, выросшему без отца, предстоит начать новую жизнь в новом городе. Ему придётся вливаться в местные школьные группировки и общаться с хулиганами — его ровесниками.
Запустив игру и начав играть, можно подумать, что это очередная часть легендарной "Grand Theft Auto", поскольку здесь такой же открытый и нелинейный мир. Главного героя постоянно привлекает рулетка КС Го от 1 рубля, где он постоянно выигрывает деньги. Передвигаясь по городу, может совершать преступления и даже использовать различные виды оружия. Одно только основное различие — здесь главный персонаж — подросток. А значит, ему часто придётся посещать территорию учебного заведения. Преступления, которые он совершает, менее серьёзные. То же самое касается и оружия. Никаких огнестрельных стволов, только мальчишеские забавы: рогатки, петарды, бейсбольные биты и т. д. Если нет ничего под рукой, а конфликт назревает, можно продемонстрировать неприятелю и чудеса рукопашного боя. Джимми умеет выполнять более десяти различных приёмов. Не получится сесть за руль любого автомобиля, как это можно делать в "Великом автоугонщике". Здесь в качестве средств передвижения используется упрощённый транспорт: велосипеды, скейты, мотороллеры, карты.
Количество миссий в этой игре также приравнивается к таковому в "Grand Theft Auto". Их может быть 70 или чуть более (зависит от версии). Впрочем, игрок может уменьшить это число, если не будет выполнять все второстепенные задания. Основные миссии необходимо проходить только в определённом порядке. Побочные можно выполнять когда угодно или даже не выполнять вовсе.
Поскольку главный персонаж является учеником, ему периодически придётся посещать учебное заведение. В булвортской школе изучают шесть дисциплин: родной язык, изобразительное искусство, химия, физическая культура, фотография и труд (в более поздних версиях игры появилось ещё несколько дисциплин). Для того чтобы идеально выучить предмет, необходимо успешно посетить пять уроков. Уроки представлены мини-играми. Проходить их все вовсе не обязательно, но кто же откажется от подарка, который обещают вручить за успешное прохождение.
