События происходят в далёком 1986 году. Персонажа, за которого нам предстоит пройти сюжетную линию зовут - Томми Версетти. Отсидев в тюрьме срок длинною в 15 лет - Версетти освобождается и направляется в город "Вайс Сити", на выполнение одного задания своего босса. Ему предназначено проконтролировать одну из сделок по поставке наркотиков. Место назначенное для сделки - корабельные доки Вайси Сити. Но, неожиданно, происходит срыв долгожданной сделки. Люди, находящиеся вместе с Томми - погибают, а самому Версетти удаётся выжить с помощью Кена Розенберга - адвоката и приближенного лица к мафии Форелли. Поселившись в гостинице, с прекрасным видом на океан, Томми звонит Сонни (боссу) и сообщает о срыве. Сонни в ярости и приказывает Версетти добыть все утраченные деньги и товар.

Постепенно осваиваясь в городе, выполняя задания влиятельных людей, таких как - Эйвери Каррингтона - магната, который управляет недвижимостью, или таких как полковника в отставке - Кортеса - Томми получает бесценный опыт и повышает свой авторитет. Совсем недавно Версетти знакомится с Лэнсом Вэнсом, в скором будущем - его лучшим другом. Лэнсу удалось выяснить, что некий влиятельный наркобарон - Рикардо, является персоной, сорвавшей сделку. Немедленное убийство - такого было предложение Лэнса. Но Томми не согласился, что и вызвало у Лэнса огромное желание осуществить месть в одиночку. Попытка мести провалилась, Лэнса взяли в плен и пытали люди влиятельного наркобарона. Версетти спасает Лэнса и ставляет его в больнице, до скорейшего выздоровления.

Подлечившись и набрав хорошенького и качественного запаса оружия, Лэнс и Томми проникают в особняк Диаса (наркобарона). Перебив охрану а затем и застрелив самого Диаса, Томми становится хозяином виллы мертвого наркобарона и включившись в очередную гонку начинает создавать собственную криминальную империю. Авторитет Версетти поднимается до невероятных высот, он овладевает недвижимость которая приносит ему баснословную прибыль и так же, налаживает попорченные ранее отношения с различными бандами и мафиями города Вайс. Лэнс не доволен тем, что ему достаётся малая часть всего того, чего он добился вместе с Томми. Лэнс предаёт Версетти. Объединившись с Сонни (бывшим боссом Томми) Лэнс решает убить Версетти и завладеть половиной его состояния, а другую половину - отдать Форелли. В итоге, Версетти сам убивает Лэнса и Сонни, тем самым становясь главным авторитетом в Вайс Сити.